クラビットとタリビッドの違いとは？（レボフロキサシンとオフロキサシン）光学異性体のいいとこ取り
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クラビット（第一三共、主成分レボフロキサシン）とタリビッド（第一製薬〔現：第一三共〕、主成分オフロキサシン）は、どちらもニューキノロン系と呼ばれる抗菌薬です。皮膚、呼吸器、泌尿器、目、耳、鼻など、体のさまざまな場所で起こる、細菌感染症の治療に使われます。なお、「タリビット」と呼ぶ人が多いですが、正しい名前は「タリビッド」です。
2つの薬の違いをひとことでいうと、タリビッドの成分は2種類の分子が混ざったもの、クラビットの成分は1種類の分子だという点です。タリビッドの成分は「右手」と「左手」の関係にある2種類の分子が半分ずつ混ざったもので、クラビットはそのうち効き目の強い片方だけを取り出した薬です。そのため、クラビットは、同じ重さで比べるとタリビッドの約2倍の抗菌作用を示します。
この記事では、この「片方だけを取り出す」という考え方を、薬を作る側の目線で紹介します。
クラビットは何系の薬か
クラビットは、ニューキノロン系と呼ばれる抗菌薬です。細菌が増えるときには DNA の複製が必要ですが、ニューキノロン系抗菌薬は、DNAを複製する酵素（DNAジャイレースとトポイソメラーゼⅣ）の働きを止めて、細菌が増えるのを抑えます。同じキノロン系の薬には、バクシダール（ノルフロキサシン）などもあります。
タリビッドから生まれたクラビット
タリビッドは、第一製薬が見いだしたニューキノロン系抗菌薬で、1985年に承認されました。抗菌作用が強く、体のさまざまな臓器によく届いて効果を示す薬として、広く使われてきました。クラビットは、このタリビッドをもとに生まれた「二代目タリビッド」で、1993年に承認されました。
タリビッドの成分オフロキサシンは、S(−)オフロキサシンと R(+)オフロキサシンという2つの化合物が、1：1で混ざったもの（ラセミ体）です。2つを分けて調べると、強い抗菌作用を示すのは S体だけで、R体の抗菌作用はとても弱いものでした（それぞれの化合物を取り出すこと〔光学分割〕自体が非常に難しいものでしたが、ここでの紹介は省きます）。クラビットの成分レボフロキサシンは、この S(−)オフロキサシンだけを取り出したものです。
タリビッドの半分を占めていた、ほとんど働かない R体を取り除くことで、同じ重さあたりの抗菌作用は約2倍になりました。抗菌薬の効き目は、体の中の薬の濃度と、細菌に対する作用の強さの組み合わせで決まります。体の中での薬の動き（薬物動態）が大きく変わらなければ、クラビットは、タリビッドの約半分の量で同じ効果を得られることになります。タリビッドの「いいとこ取り」の薬と言えるでしょう。
光学異性体は「右手と左手」
S体と R体のような関係を、有機化学では「光学異性体」と呼びます。S体と R体は、同じ部品が同じ順番でつながっているのに、立体構造でみると右手と左手のように、互いに鏡に映りあった形をしていて、重ね合わせることができません。S と R は立体的な形の違いを、(−) と (+) は偏光（一方向にだけ振動する光）の面を回す向き（左回り・右回り）を表す記号です。レボフロキサシンの「レボ（levo）」も、左回りという意味です。
薬が働く相手のタンパク質を、右手用の手袋にたとえてみます。右手と左手は似ていても、右手用の手袋には右手しかうまく入りません。同じように、光学異性体の片方は相手のタンパク質にぴったり合っても、もう片方はうまく合わないことがあります。そのため、光学異性体どうしで、効き目や体の中での働きが大きく違うことがあるのです。
研究の現場では：どちらの形が効くかを調べる
新しい薬の候補を探すとき、たくさんの化合物から効くものを選ぶ最初の試験（スクリーニング）では、ふつう2つの光学異性体が混ざったまま（ラセミ体で）評価します。候補を絞り込む段階で、光学異性体がある化合物では、どちらの形が効果を示すかを調べます。片方にしか効果がなければ、その形だけを選べば、同じ量で効果が2倍になります。
クラビットは、まさにこの考え方から生まれた薬です。S体に効き目があることを見いだすための、合成屋（化合物を作る研究者）と薬理屋（効き目を調べる研究者）のチームワークが、非常にうまく働いた成功例だと思います。
すでにある薬の、効き目の強い片方の光学異性体だけを新しい薬にする例は、ほかにもあります。胃酸を抑えるネキシウム（エソメプラゾール）も、その一つです。
こうした、光学異性体の片方だけの薬を製品にするには、片方だけを作り分けたり、混ざったものから取り出したりする、不斉合成や光学分割と呼ばれる特別な技術が必要です。これらの技術は一種の職人芸でもあり、その良し悪しは、製品化のときのコストなどに大きく関わってきます。
発売後も育てる：1日1回の飲み方へ（2009年）
クラビットは、発売当初は1日に数回に分けて飲む薬でした。2009年に、1回の量を増やして1日1回飲む方法が承認されました。これは、2005年に日本化学療法学会が厚生労働大臣あてに出した要望がきっかけとなっています。
この飲み方は、PK-PD 理論（薬の血中濃度と効き目の関係から、飲み方を考える理論）にもとづいています。1回にまとめて飲むことで血中の最高濃度を高め、細菌を殺す作用を強めるとともに、薬が効かない細菌（耐性菌）を出にくくすることが期待されています。海外では、すでにこの飲み方が標準になっていたこともあり、日本でも同じ使い方ができるようになりました。薬は、発売したあとも、使いかたを見直しながら育てていくものなのです。
クラビットと同じ成分の薬は？
クラビットの成分レボフロキサシンを含む薬には、ジェネリック医薬品（「レボフロキサシン錠」など）がたくさんあります。目薬のクラビット点眼液もあります。いずれも医師の処方が必要な薬で、医師の処方箋があれば、薬局で受け取ることができます。一方、処方箋なしで薬局やドラッグストアで買える薬（市販薬、OTC医薬品）には、レボフロキサシンを含むものはありません（2026年時点）。
抗菌薬は、細菌の種類や感染した場所に合わせて選ぶ必要があります。合わない使い方は、耐性菌を増やす原因にもなります。医師の診察を受けたうえで使ってください。
注）クラビットなどのニューキノロン系の抗菌薬は、一部の痛み止め（フェニル酢酸系・プロピオン酸系の解熱鎮痛薬）と一緒に使うと、けいれんが起こるおそれがあります。また、アルミニウムやマグネシウムを含む胃薬、鉄剤と一緒に飲むと、効き目が弱くなることがあります。妊娠中の人や子どもには、原則として使いません。気になることは、医師や薬剤師に相談してください。
関連記事：バクシダール（ノルフロキサシン）／ネキシウム（エソメプラゾール）
[この記事を書いた人]
薬作り職人
国内企業の医薬事業の企画部門に所属。入社後、生物系研究員として、化合物探索、薬理評価、安全性評価に携わりました。企画部門転属後は、研究員時代の経験と専門知識を活かし、各種創薬プログラムの企画運営に携わっています。薬剤師免許保有。